Montefioralle é um pequeno burgo localizado próximo a cidade de Greve in Chianti, no coração da mais famosa região produtora de vinho na Toscana.
Em origem se chamava Monteficalle devido a quantidade de figueiras que existiam naquela zona. O Castelo foi construído aproximadamente no ano de 931 d.C. Foi um monge alemão chamado Tanchelmo que durante uma viagem de Cluny com destino a Roma, fundou o burgo em forma de um mosteiro forticado com estilo da arquitura militar alemã nas colinas de Montefioralle.
O primeiro documento referente ao castelo é do ano de 1085. Montefioralle já pertenceu a diversas famílias importantes fiorentinas, como os Ricasoli, os Benci, os Buondelmonti e os Gerardini - a famosa Mona Lisa, provável modelo do quadro mais famoso de Leonardo de Vinci, pertencia a familia dos Geradini.
Em uma das casas que encontramos hoje em Montefioralle, exatamente no número 21 encontramos sobre a porta uma letra "V" com uma vespa. Segundo a tradição, essa foi a casa onde nasceu um velho conhecido do continente Americano, nada mais, nada menos, que o navegador fiorentino Americo Vespucci.
Em uma das casas que encontramos hoje em Montefioralle, exatamente no número 21 encontramos sobre a porta uma letra "V" com uma vespa. Segundo a tradição, essa foi a casa onde nasceu um velho conhecido do continente Americano, nada mais, nada menos, que o navegador fiorentino Americo Vespucci.
No ano de 1325, Castruccio Castracani conquistou através da força Montefioralle e modificou a sua arquitetura reforçando ainda a defesa do castelo com uma segunda muralha e aumentando também o numero das torres.
Montefioralle é ainda hoje conservado devido a sua posição isolada- podemos admirar parte dos muros e as casas feita de pedras. Ao centro, na parte mais alta, se encontra a Igreja de Santo Stefano, de origem gótica e reestruturada em estilo barroco entre os anos de 1600 e 1800. Na igreja podemos admirar um quadro de 1200 que representa uma Nossa Senhora com o Menino Jesus feito pelo Maestro de Montefioralle, anônimo de escola fiorentina, além de uma Anunciação do final do século XIV.
Sucessivamente, o castelo passou a ser controlado pela cidade de Florença, depois Siena e depois definitivamente voltou a ser controlado por Florença. Montefioralle conservou um certa importância política, possuindo um hospital (Santa Maria del Bigello) e por um longo tempo administrou e controlou as terras vizinhas.
Atualmente, Montefioralle pertence ao municipio de Greve in Chianti e possui apenas 100 habitantes e é um dos borgos mais bonitos da Italia - Borghi più belli d'italia.
Em Montefioralle é possível fazer degustação do vinho Chianti.
